В дневнике Олег описывает события, происходившие в период конца 1937 — начала 1938 годов. В 1937 он учился в девятом классе, был отличником, стремился к самосовершенствованию. На мальчика сильно влияла идеология того времени. Как настоящий комсомолец он знал и записывал все важные даты: день смерти Ленина, день убийства Кирова, а также юбилей образования ВЧК, ГПУ, НКВД. Как было принято, враги народа не вызывали у него сострадания. Он пишет: «Утром слушал приговор по делу троцкистского центра. Приговор получился довольно милостивый: расстрел не для всех».
Главное место в дневнике Олега занимают размышления об отношениях с одноклассниками и понравившейся девочкой. Он описывает историю первой любви. Олегу нравилась Ася Иванова, которую он подробно описывает. Как мы узнаем из дневника, девочка учится не так хорошо, как Олег, очень романтична и кокетлива, что не устраивает его. О семье Аси известно следующее:
«Происхождение — живёт не с родным отцом. Любит брата Анатолия — служит во Владивостоке, моряком. Имеет некоторые литературные способности, своенравна. Ну хватит. Вообщем не плоха»
Для Олега и Аси важно было привести чувства к рациональности. Способом для этого были графики и схемы, которые дети составляли друг для друга. Ася однажды дала Олегу карту района, по которому они гуляли. Девочка отметила некоторые области красным, что давало Олегу возможность понять, где нельзя гулять под ручку — могут увидеть одноклассники и учителя.
